Dovolená za kalendářní rok (nebo za část roku v případě, že pracovní poměr netrval po celou dobu kalendářního roku) patří k nejobvyklejším druhům dovolené. Pro vznik práva na dovolenou za kalendářní rok jsou stanoveny dvě podmínky:
Pokud pracovní poměr netrval nepřetržitě po dobu celého kalendářního roku, vzniká zaměstnanci při splnění podmínky výkonu práce alespoň 60 dnů právo na poměrnou část dovolené. Poměrná část dovolené činí v tomto případě za každý celý kalendářní měsíc nepřetržitého trvání téhož pracovního poměru jednu dvanáctinu dovolené za kalendářní rok. Poměrná část dovolené v délce jedné dvanáctiny přísluší zaměstnanci i za kalendářní měsíc v němž změnil zaměstnání, za předpokladu, že skončení pracovního poměru u dosavadního zaměstnavatele bezprostředně navazuje na vznik pracovního poměru u nového zaměstnavatele. Tuto poměrnou část dovolené poskytuje nový zaměstnavatel.
Pokud jde o podmínku odpracovaného dne – za odpracovaný den se považuje den, v němž zaměstnanec odpracoval převážnou (tedy alespoň nadpoloviční) část své směny. Části směn odpracované v různých dnech se nesčítají. Za výkon práce se ale nepovažuje jen faktický výkon práce, ale též náhradní doby popsané v § 216 odst. 2 a v § 348 (viz dále).
Jestliže poměrná část dovolené činí necelý den, zaokrouhlí se na půlden. Protože zákoník práce neobsahuje zvláštní pravidla zaokrouhlování, je třeba vycházet z matematických pravidel a necelý den v délce 0,00-0,24 dne zaokrouhlit na 0 dnů, necelý den v délce 0,25-0,74 dne zaokrouhlit na 0,5 dne a necelý den v délce 0,75-0,99 dne zaokrouhlit na 1 den.
Za nepřetržité trvání pracovního poměru se pro účely dovolené považuje i skončení dosavadního a bezprostředně navazující vznik nového pracovního poměru zaměstnance k témuž zaměstnavateli (např. skončení pracovního poměru z důvodu vzniku nároku na starobní důchod a bezprostřední navázání nového pracovního poměru s týmž zaměstnavatelem jako pracující důchodce). Pokud si v tomto případě nevyčerpá zaměstnanec dovolenou, na kterou mu vzniklo právo z prvního pracovního poměru, nárok přechází toto právo do druhého pracovního poměru, resp. právo na dovolenou se posuzuje jako by k přerušení pracovního poměru nedošlo. Tyto případy jsou také významné pro posuzování splnění podmínek práva na dovolenou (odpracování stanoveného počtu dnů); v bezprostředně navazujícím pracovním poměru k témuž zaměstnavateli se nezačíná od jeho vzniku znovu hodnotit počet odpracovaných dnů pro právo na dovolenou.
Pro zjištění, zda jsou splněny podmínky vzniku práva na dovolenou, se posuzuje zaměstnanec, který je zaměstnán na stanovenou týdenní pracovní dobu, jako by v kalendářním týdnu pracoval 5 pracovních dnů, i když jeho pracovní doba není rozvržena na všechny pracovní dny v týdnu.
Délku dovolené stanoví zákoník práce v týdnech (§ 213). Výměra dovolené činí nejméně 4 týdny v kalendářním roce. Prodloužení dovolené o další týdny, případně dny lze sjednat v kolektivní smlouvě nebo stanovit ve vnitřním předpise. Není vyloučeno, aby zaměstnavatel prodloužil dovolenou pouze určitým skupinám zaměstnanců, např. delší dovolenou přiznal zaměstnancům pracujícím u zaměstnavatele delší počet let, nebo zaměstnancům konajícím práce fyzicky nebo duševně náročné. Stejně tak není vyloučeno, aby bylo prodloužení dovolené sjednáno individuálně s jednotlivými zaměstnanci, například v pracovních smlouvách. Zaměstnavatel však musí při takovém prodloužení dovolené respektovat povinnost rovného zacházení.
U zaměstnanců zaměstnavatelů, uvedených v § 109 odst. 3 (u nichž je odměňování závislé na veřejných rozpočtech) činí dovolená 5 týdnů a nelze ji prodlužovat. Zákon rovněž nepřipouští prodlužování dovolené pedagogickým pracovníkům a akademickým pracovníkům vysokých škol, jejichž dovolená činí 8 týdnů v kalendářním roce.
Týdnem dovolené se rozumí 7 po sobě následujících kalendářních dnů.
Zaměstnancům s pracovní dobou nerovnoměrně rozvrženou na jednotlivé týdny nebo na období celého kalendářního roku, přísluší tolik pracovních dnů dovolené, kolik jich podle rozvržení pracovní doby na dobu jejich dovolené připadá v celoročním průměru (§ 213 odst. 4). Je věcí zaměstnavatele, aby v rámci určování dovolené zajistil, že tito zaměstnanci nebudou dovolenou čerpat výlučně nebo převážně v dnech, kdy by jinak měli delší nebo naopak kratší směny, aby rozdílnou délkou směn nebyli nespravedlivě zvýhodněni nebo naopak znevýhodněni.
Jestliže dochází u zaměstnance v průběhu kalendářního roku ke změně rozvržení pracovní doby, přísluší mu za tento rok dovolená v poměru, který odpovídá délce příslušného rozvržení pracovní doby. Obdobně je třeba postupovat i v případech, kdy se u zaměstnance v průběhu kalendářního roku mění rozsah týdenní pracovní doby (namísto stanovené pracuje zaměstnanec nově na kratší pracovní dobu nebo naopak).