Dovolená za kalendářní rok (nebo za část roku v případě, že pracovní poměr netrval po celou dobu kalendářního roku) patří k nejobvyklejším druhům dovolené.
Dovolená za kalendářní rok se řídí následujícími pravidly:
Délka dovolené se poté v hodinách stanoví tak, že v případě dovolené za kalendářní rok přísluší zaměstnanci dovolená v délce stanovené týdenní pracovní doby nebo kratší týdenní pracovní doby vynásobené výměrou dovolené, na kterou má zaměstnanec v příslušném kalendářním roce právo. Takto vypočtená dovolená se zaokrouhluje na celé hodiny nahoru.
V případě poměrné části dovolené přísluší zaměstnanci dovolená v hodinách tak, že odpovídá násobkům jedné dvaapadesátiny stanovené týdenní pracovní doby nebo kratší týdenní pracovní doby připadající na toto období a počtu odpracovaných týdenních pracovní dob, která se poté vynásobí výměrou dovolené, na kterou má zaměstnanec v příslušném kalendářním roce právo.
Vzhledem k tomu, že zaměstnanci pracující na základě dohod o pracích konaných mimo pracovní poměr mají právo na dovolenou v zásadě za stejných podmínek jako zaměstnanci v pracovním poměru (dle § 77 odst. 2 zákoníku práce se na ně vztahuje úprava o pracovním poměru, není-li stanoveno jinak), uplatní se i na ně obecná podmínka pro vznik práva na dovolenou uvedená v § 213 odst. 3 zákoníku práce, tj. že pracovněprávní vztah zaměstnance k zaměstnavateli musí v příslušném kalendářním roce trvat nepřetržitě alespoň 4 týdny a zaměstnanec musí v rámci tohoto pracovněprávního vztahu odpracovat alespoň 4násobek fiktivní týdenní pracovní doby. Protože zaměstnanci, konající práce na základě dohod o pracích konaných mimo pracovní poměr nemají pevnou „týdenní pracovní dobu“, stanovuje zákoník práce, že jen pro účely dovolené u těchto zaměstnanců činí délka týdenní pracovní doby 20 hodin. Čtyřnásobek fiktivní týdenní pracovní doby tedy vždy u všech zaměstnanců pracujících na základě dohod o pracích konaných mimo pracovní poměr činí 80 hodin. V těchto případech tak není rozhodující to, v jakém skutečném rozsahu byla práce v dané dohodě sjednána, ale je rozhodující jen to, kolik hodin daný zaměstnanec skutečně odpracoval. V této souvislosti je však třeba uvést, že za odpracovanou dobu se považují i náhradní doby dle ustanovení § 348 odst. 1 a 216 odst. 2 a 3 zákoníku práce. Splnění výše uvedené podmínky (trvání pracovněprávního vztahu minimálně 4 týdny a odpracování 80 hodin) se posuzuje zvlášť u každého pracovněprávního vztahu, ledaže tyto pracovněprávní vztahy na sebe bezprostředně navazují, protože pak by se považovaly na nepřetržitě trvající a pro účely výpočtu by se sčítaly. To by platilo i v případě, kdy na dohodu o provedení práce bezprostředně naváže dohoda o pracovní činnosti a naopak.
Pro účely této dovolené rovněž platí, že pokud zaměstnanec odpracuje v kalendářním roce podle rozvrhu směn více než dvaapadesátinásobek stanovené týdenní pracovní doby nebo kratší týdenní pracovní doby, prodlouží se délka dovolené vždy o jednu dvaapadesátinu dovolené za kalendářní rok za každou další odpracovanou stanovenou týdenní pracovní dobu nebo kratší týdenní pracovní dobu.
Za nepřetržité trvání základního pracovněprávního vztahu se pro účely dovolené považuje i skončení dosavadního a bezprostředně navazující vznik nového základního pracovněprávního vztahu zaměstnance k témuž zaměstnavateli (např. skončení pracovního poměru z důvodu vzniku nároku na starobní důchod a bezprostřední navázání právního vztahu z dohody o provedení práce s týmž zaměstnavatelem jako pracující důchodce nebo skončení právního vztahu z dohody o provedení práce a bezprostřední navázání pracovního poměru). Pokud si v tomto případě nevyčerpá zaměstnanec dovolenou, na kterou mu vzniklo právo z prvního pracovněprávního vztahu, přechází toto právo do druhého pracovněprávního vztahu, resp. právo na dovolenou se posuzuje jako by k přerušení pracovněprávního vztahu nedošlo. Tyto případy jsou také významné pro posuzování splnění podmínek práva na dovolenou (odpracování stanoveného počtu týdenních pracovních dob); v bezprostředně navazujícím pracovněprávním vztahu k témuž zaměstnavateli se nezačíná od jeho vzniku znovu hodnotit počet odpracovaných týdenních pracovních dob pro právo na dovolenou.
Délku dovolené stanoví zákoník práce v týdnech (§ 213 zákoníku práce). Výměra dovolené činí nejméně 4 týdny v kalendářním roce. Prodloužení dovolené o další týdny lze sjednat v kolektivní smlouvě nebo stanovit ve vnitřním předpise. Není vyloučeno, aby zaměstnavatel prodloužil dovolenou pouze určitým skupinám zaměstnanců, např. delší dovolenou přiznal zaměstnancům pracujícím u zaměstnavatele delší počet let, nebo zaměstnancům konajícím práce fyzicky nebo duševně náročné. Stejně tak není vyloučeno, aby bylo prodloužení dovolené sjednáno individuálně s jednotlivými zaměstnanci, například v pracovních smlouvách. Zaměstnavatel však musí při takovém prodloužení dovolené respektovat povinnost rovného zacházení.
U zaměstnanců zaměstnavatelů, uvedených v § 109 odst. 3 zákoníku práce (u nichž je odměňování závislé na veřejných rozpočtech) činí dovolená 5 týdnů a dovolená pedagogických pracovníků a akademických pracovníků vysokých škol činí 8 týdnů v kalendářním roce. Zákoník práce sice nevylučuje možnost prodloužení dovolené i těmto skupinám zaměstnanců, avšak vzhledem k vázanosti jejich zaměstnavatele na veřejné rozpočty se tak nestává.
Týdnem dovolené se rozumí 7 po sobě následujících kalendářních dnů.
Jestliže dochází u zaměstnance v průběhu kalendářního roku ke změně délky stanovené týdenní pracovní doby nebo kratší týdenní pracovní doby, řídí se taková situace pravidlem v § 212 odst. 4 zákoníku práce, podle nějž v případě změn délky stanovené týdenní pracovní doby nebo kratší týdenní pracovní doby v průběhu kalendářního roku, přísluší takovému zaměstnanci dovolená v poměru, který odpovídá délce jednotlivých období s rozdílnou délkou stanovené týdenní pracovní doby nebo kratší týdenní pracovní doby. Obdobně je třeba postupovat i v případech, kdy se u zaměstnance v průběhu kalendářního roku mění rozsah týdenní pracovní doby (namísto stanovené pracuje zaměstnanec nově na kratší pracovní dobu nebo naopak) anebo i druh pracovněprávního vztahu (namísto pracovního poměru pracuje zaměstnanec nově v právním vztahu z některé z dohod o pracích konaných mimo pracovní poměr nebo naopak).